孙宝琴一直是个很清醒的人，沈家新来的护士长，她一眼就看出动机不纯；刘得宝那个侄子忽悠大家买高价墓地，也是她第一个察觉其中有猫腻，站出来戳穿。
可在婚姻里，有时候对的判断，不一定能带来好的结果。
在《我的后半生》这部剧中，前期的老刘戏份不算多，大多数时候，他就像孙宝琴的影子，家里的大事小情，他都听孙宝琴的，没什么话语权。
可老刘家修祠堂这事儿，就像一颗投入平静湖面的石子，彻底打破了老刘生活的宁静，也让他整个人都变了。
一直以来，老刘勤勤恳恳，对孙宝琴言听计从，从无半句怨言。但人越老，思乡情越浓，他越来越渴望落叶归根。
所以，当听闻要修祠堂，他那股子兴奋劲儿就上来了，后来又听说能在老家买墓地，更是激动得不行，仿佛魂儿都已经飘回了老家。哪怕旁人都看得出，他小侄子鼓动修祠堂、卖墓地是为了自己赚钱，老刘也不在乎，他就想这一回，为自己的心愿坚持一次。
可孙宝琴却不这么想，她本就对老刘家修祠堂不感兴趣，再加上年轻时在刘家受过气，更是不想和老刘家的事儿有牵扯。
于是，老刘坚持己见，孙宝琴毫不退让，两人之间的矛盾就像被浇了油的火，越烧越旺。好在后来，修祠堂和买墓地的事儿暂时搁置了，老刘想着日子还长，这事儿就先放放，等以后再说。
但孙宝琴对老刘的又一次指责，成了压垮老刘的最后一根稻草。
和孙宝琴吵架后，老刘心情糟糕透顶。女儿刘丽娜心疼父亲，给了他一万块钱，还教他怎么瞒着孙宝琴。老刘拿到钱后，一下子自信起来，在钓友聚会时，经农家乐老板一怂恿，大手一挥充了 5 千块请客，着实潇洒了一把。
然而，纸包不住火，这事还是被孙宝琴知道了。
孙宝琴觉得老刘这么花钱太不应该，当场就让农家乐老板退钱。这一下，老刘的面子全没了，一大把年纪还被老婆当众羞辱，他心里那个气啊，简直没法说。
在回家路上，老刘越想越憋屈，直接扔下孙宝琴走了。想来自己一辈子干啥啥不成，还处处被老婆管束，老刘一时想不开，竟跑去跳河轻生。
好在老刘命不该绝，被老苟救了上来。孙宝琴看到老刘做了这么荒唐的事，也开始反思自己，觉得平时对丈夫管得太严了。
于是，她主动向老刘道歉，还承诺以后会给丈夫更多自由，两人之间的矛盾这才慢慢化解。
另一边，刘丽娜和沈青的日子也不好过，两人的矛盾不断激化。沈青和艾斯李暧昧不清，虽说没实质性进展，但这种精神出轨的行为，让刘丽娜心里十分反感。
而刘丽娜呢，为了找回曾经的自己，决定重回职场，选择了创业这条路。刚开始，她还做得挺不错，可商场如战场，几次失败下来，她渐渐失去了方向，判断力也大不如前。
最后，经不住小白的哄骗，掉进了投资圈套，一下子被骗走了 50 万。
这边丈夫和艾斯李还不清不楚，那边投资又失败，一直佛系的刘丽娜终于忍不住了，内心的委屈像决堤的洪水，一下子爆发出来。沈青呢，一直被刘丽娜管着，觉得生活像坐牢一样压抑，两人的冲突也就越来越激烈。
随着两人关系恶化，艾斯李也没了好下场。作为投资方，她和沈青接触过于频繁，关系亲密，犯了职业大忌。
为了避嫌，也为了项目能顺利推进，她不得不离开公司。可让人没想到的是，艾斯李离开后，她和沈青的关系反倒更亲密了，这对刘丽娜来说，无疑是雪上加霜。
有一次，刘丽娜偶然撞见沈青拒绝自己，却和艾斯李一起逛街，看着两人的背影，刘丽娜觉得自己被深深辜负了。两人大吵一架，婚姻一下子走到了悬崖边缘。她向沈青提出了离婚。
而父亲跳河轻生，老苟又去世，让他们看到了人生的无常。最终为了孩子，两人冷静下来，沈青向丽娜坦白和艾斯李的事，虽然没发生实质关系，但那种暧昧的感觉却实实在在存在着。丽娜心中苦涩，却也只能接受。
后来，他们互相道歉，决定继续走下去，也应了那句 “家和万事兴”。但经过这些事儿，他们心里都清楚，这个家已经和以前不一样了。
而老苟的结局，实在是爱意料之外。
老苟在剧中，和其他人的观念很不一样，他引导对生活没有任何兴趣的沈卓然重新找到了生活的乐趣，一直默默帮助身边的朋友。
他觉得老年人谈恋爱，时间紧迫，不能等，遇到喜欢的就得赶紧表白。于是便找到了小甜甜，两人每天都开开心心地生活。可命运就是这么无常，他这么一个乐观开朗的人，却突然离开了。
老刘跳河轻生被老苟救了，可老苟在连续救了老刘和老丁之后，心脏病突发，就这么去世了。
老刘获救后，满心都是悔恨，觉得是自己连累了老苟。
老苟之前就说过自己有心脏病，说不定哪天就突然没了，可大家都没当真，只当他是开玩笑。谁能想到，这话最后竟成了真。
他的离去，让沈卓然更加确定要向乐水姗求婚，在那样被动的情况下，乐水姗迷糊的点头答应了。
可婚礼上，李黑豹的出现，几句话便让她回心转意，好不留恋的便牵着李黑豹的手离开了，剩下沈卓然茫然的站在原地。
回头看来，沈卓然的四段黄昏恋，只有连亦怜最有可能修成正果，她原因为他养老送终，他却为了守住财产而拒绝了她。从那一刻开始，他的结局便早已注定孤独终老。